Чжияо был звездой тхэквондо и символом дисциплины, силы и победы, но одна травма перечеркнула всё, к чему он шёл годами. Потеряв карьеру и смысл жизни, он погружается в азартные игры и долги, пока обстоятельства не загоняют его в абсурдную ловушку — работу тюремного администратора. Мир, где он оказывается, жесток и лишён иллюзий: здесь нет зрителей и аплодисментов, только решётки, правила и постоянное напряжение.
Ему поручают следить за опасным и печально известным заключённым Чиухуа под надзором холодного и внимательного инструктора Цзяна Ицзе. Между Чжияо и Чиухуа возникает странная связь, балансирующая на грани доверия и опасности. Инструктор Цзян подозрительно наблюдает за их взаимодействием, напоминая, что иногда те, кто носит форму, оказываются большими пленниками системы, чем сами заключённые.
На фоне абсурдных приказов и бесчеловечных правил Чжияо и его коллеги начинают находить друг в друге поддержку. В этом замкнутом пространстве зарождаются дружба, чувства и любовь, помогающие выжить в системе, где человечность считается слабостью. «Упс! Я в тюрьме» — это история о людях, запертых не только за решётками, но и в собственных страхах, долгах и компромиссах.